Ясно, я делал так - раз в неделю сам мониторил один и тот же отель у пары тройки ТО.
Но тут может случиься так, что к тому времени отель может и сам все места продать, и ни какой ТО вам не поможет. Выход из подожения - самим забронировать и купить билеты, или быть готовым заселиться в соседние отели.
А на основной вопрос - как правило первые предложения дороже, чем перед вылетом.