В ответ на: Если страна первого въезда будет Австрия (Зальцбург), то нужно соответствующим образом оформлять мед.страховку
что за "соответствующий образ"? страховка в любом случае должна быть действительна на территории стран-участниц шенгенского соглашения. неважно какая страна первого въезда.
В ответ на: При выезде, кстати, тоже спрашивают
при выезде уже пофиг. все рады, что ты уезжаешь. а при въезде через любую страну шенгена, могут спросить документы о проживании, если чем-то не понравишься, но совсем не обязательно, что спросят.