Я бы выбрала Крит. Экскурсионки и там хватает - многие возвращаются на этот остров ни один раз, так как не успевают все осмотреть, я уже молчу о Санторини, который без проблем можно посетить с Крита - это просто сказка!! Если вам потусоваться, то действительно рассмотрите Малю, а если это не основная цель, то я бы присмотрелась к району Ретимно, но в любом случае обращайте внимание на то, какие пляжи около того места, где решите остановиться, так как на Крите лего можно натолкнуться на каменистый вход в море и полное отсутствие пляжа, как такового.
Халкидики в это время опасны непредсказуемостью погоды: может быть и вполне хорошо, а могут идти проливные дожди с температурой градусов 18. Оно вам надо? Есть еще вариант для поездки на Халкидики в конце мая: взять комбинированный вариант отдыха. Например, 5 дней экскурсионная программа по континенту от Салоник до Афин и обратно с последующим отдыхом на Халкидиках, но опять же, погода в первой половине июня может подвести.
Здесь можно отслеживать температуру воды.