Как уже сказали, может. Тотже grub при установки спрашивает куда ставить загрузочную облась. Можно поставить на любой винт или даже на все сразу. Винда жеж считает себя умной и ставит загрузчик на носитель с нулевым индексом. Порядок носителей она получает от биоса. И вот тут начинается "магия". В зависемости от производителя материнки, устройства могут идти в порядке подключения к шине, в порядке указанном в загрузке, могут сначала подключеные к USB, а потом остальные, вариантов море.
Сам сталкивался когда загрузчик ставится на установочную флэшку, либо винда отказывается ставится из-за невозможности установки загрузчика т.к. нулевым диском является внешний DVD привод.

Knowledge itself is a power (F.Bacon)